গুপিদের গ্রামের কাছেই আর একটা গ্রামে একজন লোক থাকত। তার নাম ছিল পাঁচু পাইন। পাঁচুর ছেলেটির বড্ড ঢোলক বাজাবার শখ। বাজাতে বাজাতে সে বিষম ঢুলতে থাকত, আর পা নাড়ত আর চোখ পাকাত, দাঁত খিঁচোত আর ভ্রুকুটি করত। শেষে যখন হাঃ হাঃ, হা-হা বলে বাঘের মতো খেঁকিয়ে উঠত তখন ভয়ে সকলে পালাবার ফাঁক না পেয়ে চিৎপাত হয়ে পড়ে যেত। তাই থেকে সকলে তাকে বলত 'বাঘা বাইন'। বাঘা ঢোলক বাজাত আর রোজ একটা করে ঢোলক ভাঙত। গ্রামে এমন একটা ওস্তাদ হয়েছে তার বাজনাটা বন্ধ হয়ে যাবে ভেবে গ্রামের সকলে চাঁদা তুলে বাঘাকে মজবুত একটা ঢোলক কিনে দিল। দেড় মাস দিন রাত বাজিয়েও বাঘা সেটাকে ভাঙতে পারল না। ততদিনে তার বাজনা শুনে শুনে তার বাপ-মা পাগল হয়ে গেল, গ্রামের লোকের মাথা ঘুরতে লাগল। গ্রামের সকলে মিলে মোটা মোটা লাঠি নিয়ে এসে বাঘাকে বলল, 'লক্ষ্মী দাদা! তোমাকে দশ হাঁড়ি মিঠাই দিচ্ছি। অন্য কোথাও চলে যাও।”
উপেন্দ্রকিশোরের জন্ম ১২৭০ বঙ্গাব্দের ২৭শে বৈশাখ (১৮৬৩ সালের ১০ই মে) ময়মনসিংহ জেলার মসূয়া গ্রামে, যা অধুনা বাংলাদেশে অবস্থিত। তাঁর পিতা কালিনাথ রায় ছিলেন সুদর্শন ও আরবি, ফার্সি ও সংস্কৃতে সুপণ্ডিত। তাঁর ডাকনাম ছিল শ্যামসুন্দর মুন্সী। উপেন্দ্রকিশোর শ্যামসুন্দরের আটটি সন্তানের মধ্যে তৃতীয় পুত্রসন্তান। তাঁর পৈতৃক নাম ছিল কামদারঞ্জন রায়। পাঁচ বছরেরও কম বয়সে তাঁর পিতার অপুত্রক আত্মীয় জমিদার হরিকিশোর রায়চৌধুরী তাঁকে দত্তক নেন ও নতুন নাম দেন উপেন্দ্রকিশোর রায়চৌধুরী। মেধাবী ছাত্র বলে পড়াশোনায় ভাল ফল করলেও ছোটোবেলা থেকেই উপেন্দ্রকিশোরের পড়াশোনার থেকে বেশি অনুরাগ ছিল বাঁশী, বেহালা ও সঙ্গীতের প্রতি। ময়মনসিংহ জিলা স্কুল থেকে উপেন্দ্রকিশোর প্রবেশিকা পরীক্ষা উত্তীর্ণ হয়ে বৃত্তি পান। তারপর কলকাতায় এসে ভর্তি হন প্রেসিডেন্সী কলেজে। ১৯১৫ সালের ২০শে ডিসেম্বর মাত্র বাহান্ন বছর বয়সে উপেন্দ্রকিশোর পরলোক গমন করেন।